B3-04 Cryptographie, PKI et TLS

1. À quoi sert la cryptographie ?

La cryptographie transforme les données pour qu'elles restent protégées même si elles tombent entre de mauvaises mains : sur un réseau Wi-Fi public, sur un disque volé, dans un courriel intercepté. Elle répond à quatre besoins de sécurité.

2. Le chiffrement symétrique : une seule clé partagée

Dans le chiffrement symétrique, la même clé sert à chiffrer et à déchiffrer. C'est très rapide : un processeur récent chiffre plusieurs gigaoctets par seconde. L'algorithme de référence est AES (Advanced Encryption Standard), avec des clés de 128 ou 256 bits ; il protège les disques (BitLocker, LUKS), les archives, le Wi-Fi (WPA2/WPA3) et les données échangées en TLS.

Le symétrique a deux faiblesses. La distribution de la clé : il faut la transmettre sans qu'elle soit interceptée. Et le nombre de clés : pour que n personnes communiquent deux à deux en secret, il faut n(n−1)/2 clés : 45 clés pour 10 personnes, 1 770 pour les 60 salariés de Brocéliande.

3. Le chiffrement asymétrique : une paire de clés

En 1976 apparaît une idée révolutionnaire : chaque personne possède une paire de clés liées mathématiquement. La clé publique peut être donnée à tout le monde ; la clé privée ne quitte jamais son propriétaire. Ce que l'une chiffre, seule l'autre peut le déchiffrer. Les algorithmes les plus connus sont RSA et les courbes elliptiques (ECC : ECDSA, Ed25519).

En pratique, on combine les deux : c'est le chiffrement hybride. L'asymétrique (ou un échange de clés, partie 4) sert à établir une clé de session symétrique, puis tout le trafic est chiffré en AES. C'est exactement ce que fait TLS.

4. Se mettre d'accord sur une clé secrète en public : Diffie-Hellman

Comment deux machines qui ne se sont jamais parlé peuvent-elles fabriquer une clé secrète commune, alors que tout ce qu'elles s'envoient peut être écouté ? C'est le problème résolu par Diffie et Hellman en 1976. Aujourd'hui, TLS 1.3, SSH, WireGuard et les VPN utilisent sa version sur courbes elliptiques (ECDHE).

5. Le hachage : l'empreinte des données

Une fonction de hachage calcule, à partir de n'importe quelle donnée (un mot, un fichier de 4 Go), une empreinte (hash) de taille fixe : 256 bits pour SHA-256. Ce n'est pas du chiffrement : on ne peut pas revenir en arrière.

$ echo "Facture 1250 euros" | sha256sum
4f1c2e…d87a  -
$ echo "Facture 1259 euros" | sha256sum
a90b77…13fe  -

• Taille fixeQuelle que soit la taille de l'entrée, SHA-256 donne toujours 64 caractères hexadécimaux (256 bits).
• Sens uniqueImpossible de retrouver la donnée d'origine à partir de l'empreinte.
• Effet avalancheChanger un seul bit de l'entrée change environ la moitié des bits de l'empreinte.
• Résistance aux collisionsImpossible en pratique de trouver deux données différentes ayant la même empreinte. MD5 et SHA-1 ont perdu cette propriété : ils sont obsolètes pour la sécurité.

5.1 Stocker les mots de passe

Si une base de données contient les mots de passe en clair, un seul vol suffit. Avec un simple SHA-256, l'attaquant compare les empreintes à des tables précalculées de milliards de mots de passe courants. La bonne méthode combine un sel (valeur aléatoire différente pour chaque compte, stockée à côté) et une fonction volontairement lente : Argon2, bcrypt ou PBKDF2. Deux utilisateurs avec le même mot de passe ont alors des empreintes différentes, et chaque essai coûte cher à l'attaquant.

comptable:$y$j9T$Xq2LmTf0…$4mVb8QK…:20380:0:99999:7:::
          │  │    │         └ empreinte
          │  │    └ sel (aléatoire, propre à ce compte)
          │  └ paramètres de coût
          └ $y$ = yescrypt, fonction lente utilisée par Debian

6. La signature numérique

La signature combine les deux outils précédents : on calcule l'empreinte du document, puis on la chiffre avec sa clé privée. Le destinataire recalcule l'empreinte et la compare à la signature déchiffrée avec la clé publique de l'auteur. S'ils sont identiques, le document est intègre et vient bien de l'auteur (fiche B3-03, partie 6, pour le schéma détaillé et la valeur juridique).

Il reste un problème : comment être sûr que la clé publique reçue est bien celle de la comptable, et pas celle d'un imposteur ? C'est le rôle du certificat.

7. Certificats et infrastructure de confiance (PKI)

Certificate:
    Version: 3 (0x2)
    Serial Number: 04:a1:7c:…
    Signature Algorithm: ecdsa-with-SHA256
    Issuer: C=FR, O=Broceliande Logistique, CN=BL Intermediaire 2026
    Validity
        Not Before: Mar  2 08:00:00 2026 GMT
        Not After : Mar  2 08:00:00 2027 GMT
    Subject: CN=intranet.broceliande.lan
    Subject Public Key Info: Public Key Algorithm: id-ecPublicKey (256 bit)
    X509v3 Subject Alternative Name: DNS:intranet.broceliande.lan, DNS:srv-web.broceliande.lan
    X509v3 Extended Key Usage: TLS Web Server Authentication

• Subject et Subject Alternative Name (SAN)L'identité certifiée. Pour un site web, les navigateurs ne regardent que le SAN : le nom tapé dans la barre d'adresse doit y figurer exactement.
• IssuerL'autorité qui a signé ce certificat. On remonte ainsi la chaîne jusqu'à une AC racine.
• ValidityDates de début et de fin. Un certificat expiré est refusé, même si tout le reste est parfait. Les certificats publics ont une durée de plus en plus courte (90 jours chez Let's Encrypt).
• Public Key InfoLa clé publique du serveur et son algorithme (RSA 2048, ECDSA P-256…). La clé privée correspondante reste sur le serveur.
• Extended Key UsageCe à quoi le certificat peut servir : authentifier un serveur TLS, un client, signer du code ou des courriels.

7.1 Les autorités de certification

7.2 Révoquer un certificat

Si une clé privée est volée ou si un serveur est retiré, on révoque son certificat avant sa date d'expiration. Les navigateurs le savent grâce à la liste de révocation (CRL) publiée par l'AC, ou en interrogeant un répondeur OCSP. C'est aussi pour limiter l'impact d'un vol que les certificats publics ont des durées courtes.

8. TLS 1.3 : la poignée de main

TLS (Transport Layer Security) protège HTTPS, mais aussi la messagerie (IMAPS, SMTPS), les VPN SSL et beaucoup d'applications. Il assure la confidentialité (chiffrement), l'intégrité et l'authentification du serveur. La version actuelle, TLS 1.3 (2018), n'a besoin que d'un aller-retour pour établir la connexion.

9. Diagnostiquer les erreurs de certificat

Un avertissement de certificat n'est jamais anodin : soit le serveur est mal configuré, soit quelqu'un intercepte la connexion. Le message du navigateur et la commande openssl s_client donnent la cause.

$ openssl s_client -connect intranet.broceliande.lan:443 -servername intranet.broceliande.lan </dev/null
CONNECTED(00000003)
depth=0 CN = intranet.broceliande.lan
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify error:num=21:unable to verify the first certificate
---
Certificate chain
 0 s:CN = intranet.broceliande.lan
   i:C = FR, O = Broceliande Logistique, CN = BL Intermediaire 2026
---
New, TLSv1.3, Cipher is TLS_AES_256_GCM_SHA384
Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate)

• Certificate chainLes certificats envoyés par le serveur : 0 = le sien, 1 = l'intermédiaire… Ici, un seul certificat : l'intermédiaire manque, ou la racine est inconnue du poste.
• TLSv1.3, CipherVersion et suite négociées. On vérifie ainsi qu'un serveur n'accepte plus TLS 1.0 (-tls1 -cipher 'DEFAULT@SECLEVEL=0' doit échouer ; sans l'option -cipher, c'est le client OpenSSL 3 lui-même qui refuse TLS 1.0, et le test ne prouve rien).
• Verify return code0 (ok) si la chaîne est valide. Sinon, le numéro donne la cause : 10 = expiré, 18 = autosigné, 20 = émetteur introuvable, 21 = premier certificat invérifiable (serveur seul, sans son intermédiaire).

9.1 Entraîne-toi : les tickets du support

Tu es au support de Brocéliande Logistique. Six tickets touchent au chiffrement et aux certificats : lis le message, observe le relevé et choisis la cause.

$ echo | openssl s_client -connect mail.broceliande-logistique.fr:443 2>/dev/null \
    | openssl x509 -noout -dates
notBefore=Jul 20 00:00:00 2026 GMT
notAfter=Oct 18 00:00:00 2026 GMT

Subject Alternative Name : DNS:intranet.broceliande.lan
Erreur : NET::ERR_CERT_COMMON_NAME_INVALID

Certificate chain
 0 s:CN = intranet.broceliande.lan
   i:CN = BL Intermediaire 2026
Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate)

login     | mdp
----------+----------------------------------
mdupont   | 5f4dcc3b5aa765d61d8327deb882cf99
lmartin   | 5f4dcc3b5aa765d61d8327deb882cf99

$ ls ~/cles
prive.pem   public.pem

$ openssl s_client -connect extranet.broceliande-logistique.fr:443 -tls1 -cipher 'DEFAULT@SECLEVEL=0' </dev/null 2>&1 | grep Protocol
    Protocol  : TLSv1

10. À l'examen et en entreprise

11. L'essentiel

1. Cryptographie : confidentialité (chiffrement), intégrité (hachage), authentification (certificat), non-répudiation (signature). L'algorithme est public, la clé est secrète.
2. Symétrique (AES) : une clé partagée, très rapide, mais il faut la transmettre et en gérer beaucoup.
3. Asymétrique (RSA, ECC) : clé publique + clé privée ; lent, sert à échanger des clés et à signer.
4. On chiffre avec la clé publique du destinataire ; on signe avec sa propre clé privée, qui ne circule jamais.
5. Diffie-Hellman (ECDHE) : fabriquer une clé commune en public ; éphémère = confidentialité persistante.
6. Hachage (SHA-256) : empreinte fixe, sens unique, effet avalanche ; MD5 et SHA-1 obsolètes ; mots de passe : sel + fonction lente (Argon2, bcrypt).
7. Certificat X.509 : clé publique + identité (SAN) + dates, signés par une AC.
8. Chaîne de confiance : serveur → intermédiaire → racine présente dans le magasin du poste ; révocation par CRL ou OCSP.
9. TLS 1.3 : un aller-retour ; ECDHE pour les clés, certificat pour l'identité, AES-GCM pour les données.
10. Erreur de certificat = date, nom (SAN), chaîne ou version : on corrige la cause, on ne « continue » jamais.

Les commandes clés

Tout cela tient sur une page : utilise le bouton Mémo à imprimer en haut de la fiche.

12. Quiz noté

13. Exercices : à toi de répondre

Écris ta réponse sous chaque énoncé et envoie-la à ton professeur. Quand il l'a validée, le corrigé s'affiche à la place du cadenas ; s'il te la renvoie « à revoir », lis son commentaire et corrige.

14. Au labo : créer ta propre autorité de certification

server {
    listen 443 ssl;
    server_name intranet.bl.lab intranet;
    ssl_certificate     /etc/ssl/certs/intranet.crt;
    ssl_certificate_key /etc/ssl/private/intranet.key;
    ssl_protocols TLSv1.2 TLSv1.3;
    root /var/www/html;
}